Com início junto ao Posto de Turismo, a visita abordou desde a descoberta das ilhas, passando pela fundação do concelho e pelas vicissitudes que a população local enfrentou para subsistir neste território tão isolado, desde a fundação do povoado primitivo até à atualidade. Entre as diversas curiosidades referidas, destacaram-se a prosperidade que o concelho alcançou no século XVI, o subsequente isolamento em relação aos outros centros urbanos da ilha e as reformas introduzidas no final do século XIX, impulsionadas por António Alves de Oliveira, que transformaram a imagem urbana da vila. A toponímia local revela algumas figuras com uma forte inclinação para as letras, com destaque para os jornalistas que se evidenciaram a partir do século XIX.

Do percurso desta visita salientam-se a rua António Alves de Oliveira, o edifício da nova Biblioteca Municipal, o antigo Hospital da Misericórdia, a praça da República, a Matriz de São Jorge, os Paços do Concelho, o forno de cal, o «treato» do Topo, a ponte dos Sete Arcos, a antiga Escola Central, os fontenários, a escola do Plano dos Centenários e o edifício da PSP, da autoria do arquiteto José Lamas.